Leggo che non e’ consigliabile (soprattutto per la sicurezza) conservare la versione Lenny.
Scrivono che non e' una buona idea aggiungere alla versione oldstable (superata) i repository della nuova versione Squeeze.
Si chiama ‘’ pinning’' la convivenza di pacchetti superati ed aggiornati (repository oldstable e stable) ?
Be diciamo che si può fare,io in virtuale l'hò provato ed è andato tutto a buon fine,con aptitude,chiaramente,seguendo la guida quì:
http://guide.debianizzati.org/index.php/Aggiornare_da_Etch_a_Lenny
Il pinning,è un altra cosa:
http://guide.debianizzati.org/index.php/APT_uso_avanzato:_mixare_releases_diverse
ciao
Il fatto è che per Lenny non sono previsti aggiornamenti ufficiali di sicurezza. Se questo è un problema o no, dipende da te.
Quanto a mischiare repository di versioni diverse, non è impossibile, ma è difficile farlo bene.
Il pinning è una tecnica che consiste nell'attribuire un punteggio a ciascun pacchetto in base a certe regole, e poi usare questo punteggio per decidere quale versione ha la precedenza in caso di aggiornamento del pacchetto. Ad esempio, è possibile specificare che tutti i pacchetti di Lenny hanno un punteggio predefinito maggiore di quelli si Squeeze: usato così, il pinning aiuta nella difficile convivenza di versioni diverse.
Non conosco il grado di personalizzazioni che hai raggiunto sulla tua Lenny, però sarebbe buona cosa passare a Squeeze con una installazione pulita e so benissimo che potrebbe essere una scocciatura 
.
Al limite puoi optare per un dist-upgrade...
Comunque, come dice il buon mcortese, dipende tutto da quanto ti crei problemi il fatto di non ricevere più aggiornamenti ufficiali sulla sicurezza.
Bye!
.theShort 
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Mhhh... pulizie di "primavera"...