Scusate il lungo silenzio e la sparizione dopo aver 'lanciato il sasso', ma sono stato impegnato con una serie di eventi[*].
La questione e' ancora aperta, ma ho fatto un po' piu' di chiarezza.
Riporto di seguito una serie di eventi disordinati che mi hanno fatto decidere (e, in calce, la decisione).

Un'amica che e' andata al Google I/O ha riportato un Nexus Q e ho avuto modo di giocarci un po'. Deludente a dir poco, e anche se recentemente XBMC ha rilasciato una versione specifica per il gingillo, per ora non ha niente da dire. C'e' quasi zero software, richiede comunque un attrezzo extra per controllarlo (i.e. tablet) e ha ovviamente quasi tutto il suo baricentro spostato nel clouding (altrimenti noto come Il Male).
Di simile c'e' un altro coso, Roku, che costa si' meno di un terzo della QaQata di Google, ma e' molto piu' blindato e ha anche meno funzionalita' (anche se grazie al supporto DRM, Netflix ci gira). Su entrambi (almeno per ora), guardare film da file non e' possibile.

Dall'altra parte, Raspberry Pi non ha la testa fra le nuvole, e ha i piedi ben saldati su qualsiasi dispositivo di memoria cui riesca ad accedere (credo). Con la recentissima Raspbian si spalancano le porte dei repositories Debian (luccicore agli occhi), ma per Netflix e accessi di contenuti in rete restiamo messi maluccio. Prezzo imbattibile, ma prestazioni non eccellenti.

Quindi?
L'unica cosa che unisce l'accesso illimitato a pacchetti Debian e files locali, e accesso a contenuti in rete e' un pc, sia esso incarnato in un netbook o in un mini-desktop/box (tipo Dell Optiplex o Asus EeeBox, thanks @theShort!). In questo modo potrei accedere ad un sistema Windows dualboottato o virtualizzato all'uopo.
Per questione di requisiti tecnici (maggiore potenza, niente batteria, possibilmente piu' silenzioso) penso di optare per un mini-desktop. RaspberryPi pensavo di comprarlo in ogni caso, perche' e' troppo intrigante.

E ora le risposte ad personam.
@theShort: l'Asus Eeebox mi pare una buona idea, l'avevo visto su Amazon e mi aveva colpito. L'unica cosa e' che non so quanto sia buono il supporto e le prestazioni (reali, su strada) della scheda grafica Nvidia ION. Se ne sai qualcosa di piu' fatti avanti.
Si' ancora San Diego, sono ormai quasi 5 anni e il piano e' di restare ancora per un po'. In tutto questo Debian e' stata di grande aiuto sul lavoro per gestire un sacco di problemi (evitare quelli evitabili, risolvere quelli inevitabili). Tempo fa mi sono avvicinato al DebianMed, e credo che sia una gran fortuna riuscire ad unire il proprio lavoro con quello che era iniziato come meno di un hobby.

@mcortese: sono venuto qui proprio perche' volevo sentire parlare di Debian, in primo luogo, poi il resto dei requisiti doveva cercare di "convivere" con questo. Per la soluzione integrata con wi-fi on board, credo che l'Asus Eee di theShort sia un ottimo esempio, anche se e' decisamente meno integrato rispetto ad un RaspPi (che comunque mi tocchera' comprare, vedi sopra).

@pietro: 'rcamiseria, sentivo la mancanza anche se in tempo soggettivo sembrava che l'ultima visita fosse stata la settimana scorsa.
L'idea di ARM su sistemi all'osso mi intriga non poco, ma ora che i media HD sono sempre piu' comuni, ho notato che sono diventato estremamente intollerante ai lag, i frames saltati, la sincronia A/V sballata. Interessantissimo il Serviio, non lo conoscevo. Non so se sono stato prevenuto io o negli Stati Uniti le cose sono differenti, ma gli "OS" degli Smart-TV su cui ho messo le mani (negozi, amici) mi sono sembrati tutti molto blindati e poco aperti all'accesso di media nella rete locale.

@ferretti75: la limitazione di cui parli mi sembra strana (no, non il fatto che tu usi un Mac, intendo la risoluzione! ) Se disattivi il monitor primario del netbook, possibile che non riesca a crearti una risoluzione virtuale ad-hoc di X da mandare sull'uscita esterna?

Appena decido quale gingillo in particolare vincera', aggiorno la discussione.
Chiaramente, se qualcuno avesse altro da dire, si faccia avanti, suggerimenti sempre benvenuti.
Grazie a tutti per le idee e i suggerimenti.

eNjoy

[*] Sorvolo sui dettagli della storia che coinvolge un francese, una macchina virtuale con Etch 64 bit e un procione